День города Сумы отмечается 2 сентября.
Свое название город Сумы получил от речек Сума и Сумка, которые омывали его с двух сторон. До наших дней дошла легенда, что на месте, где стоят Сумы, были найдены охотничьи сумки.
Наиболее вероятным годом основания города Сумы у историков и краеведов считается 1655 год.
Предполагают, что город заселялся несколькими волнами переселенцев из-за реки Днепр, но основателем Сум считается полковник Герасим Кондратьев, который пришел сюда, на территорию Российского государства, в 1655 году с группой казаков-переселенцев из местечка Ставищи Белоцерковского полка. 26 апреля 1655 года они отправили челобитную царю Алексею Михайловичу с просьбой основать город на его нынешнем месте.
Москва разрешила казакам здесь обосноваться, и на протяжении 1656—1658 годов здесь была построена крепость.
В 1658 году Сумы стали центром Слободского козацкого полка, который защищал южные границы России от нападений крымских татар.
В административном отношении город подчинялся белгородскому воеводе, органом местного самоуправления была ратуша. В 1659, 1663, 1668 годах город подвергался татарским набегам. Несмотря на осаду, татарам ни разу не удалось захватить город. Отличились сумские казаки в боях с турками при Чигирине в 1677—1678 годах. Сумская крепость играла роль сборного пункта российских войск в период крымских походов в 1687 году и в 1689 году. Заслуги Сумского полка отмечены многочисленными жалованными грамотами. Во время Северной войны город играл важную стратегическую роль. 26 декабря 1708 года сюда из Лебедина перевел свою ставку Петр I, а царевич Алексей 19 января 1709 года привел в Сумы из Москвы три резервных полка. В Сумах Петр I провел всю зиму, руководил укреплением крепости (на случай неудачи в сражении со шведской армией Карла ХII), издал Манифест к украинскому народу с осуждением действий гетмана Мазепы.
До 1732 года Сумы были центром полка, в 1732—1734 годах город подчинялся канцелярии комиссии основания Слободских полков, который там находился. С 1743 году и до ликвидации полкового устройства Слобожанщины Сумы — центр полка, потом — центр провинции, уездный центр, с 20-х годов XX века — центр округа и района, с 1939 года — центр области.
Города областного значения Сумской области: г. Ахтырка, г. Глухов, г. Конотоп, г. Лебедин, г. Ромны, г. Шостка.
Города районного значения Сумской области: г. Белополье, г. Бурынь, г. Ворожба, г. Дружба, г. Кролевец, г. Путивль, г. Середина-Буда, г. Тростянец.